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(2.2.2)Kryptand
ββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββ
top
[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.
Contents
β’ Eigenschaften
β’ Verwendung
β’ Einzelnachweise
ββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββββ
Gewinnung und Darstellung
Das Derivat Dibenzo[2.2.2]Kryptandcite-ref-2[S 1] kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird 1,2-Dibromethan und Kaliumcarbonat in Dimethylformamid zu 1,2-Bis(2-nitrophenoxy)ethan umgesetzt, das mit einem Katalysator zu einem Diamino-Derivat umgesetzt wird, das wiederum mit 3,6-Dioxaoctandioyldichloridcite-ref-3[S 2] zu einem Lactam reagiert. Dieses wird mit Lithiumaluminiumhydrid zu einem Aza-Kronenether reduziert und im Folgenden mit 1,2-Ethylen-O,O-diglycolsΓ€urechlorid und Diboran zu [2.2.2]Kryptand umgesetzt.cite-ref-doi10-3390-molecules14093600-4-0[2]
Eigenschaften
[2.2.2]Kryptand ist ein weiΓer Feststoff,cite-ref-sigma-1-6[1] der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.cite-ref-rolf-k-freier-5-0[3]cite-ref-catherine-e-housecroft-a-g-sharpe-6-0[4]
Verwendung
Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [18F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.cite-ref-hans-j-rgen-biersack-leonard-m-freeman-7-0[5]cite-ref-graham-l-patrick-8-0[6]
Einzelnachweise
cite-note-sigma-11. Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
cite-note-doi10-3390-molecules14093600-42. β Yousry M. A. Naguib: Synthesis of a [2.2.2] Cryptand Containing Reactive Functional Groups. In: Molecules. 14, 2009, S. 3600, doi:10.3390/molecules14093600.
cite-note-rolf-k-freier-53. β Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / WΓ€ssrige LΓΆsungen - Supplements / ErgΓ€nzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-catherine-e-housecroft-a-g-sharpe-64. β Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-hans-j-rgen-biersack-leonard-m-freeman-75. β Hans-JΓΌrgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
cite-note-graham-l-patrick-86. β Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Links zu erwΓ€hnten Verbindungen
cite-note-3S 2. β Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6-Dioxaoctandioyldichlorid: CAS-Nr.: 31255-09-1, PubChem: 11106745, ChemSpider: 9281881, Wikidata: Q82277406.